木户孝允本名桂小五郎 ；长州藩出身，曾拜吉田松阴为兄，从斋藤弥九郎学习剑术，向江川英龙学习西方军事学。在尊攘、讨幕运动中起领导作用，维新后参加起草《五条誓约》，是政府的核心人物，推进奉还版籍、废藩置县，与西乡隆盛、大久保利通一起被称为“明治维新三杰”。

       1858年8月，小五郎被任命为大检使，主要掌管江户长州藩邸的银两出入。同年至次年，大老井伊直弼为打击一桥庆喜派掀起“安政的大狱”，吉田松阴因预谋暗杀老中牵连入狱，被处于斩首刑，小五郎含悲为其收尸。自此时起，小五郎与水户藩过激尊王攘夷派联系密切，并逐渐开始涉入长州的外交。其间小五郎职位为有备馆馆长，负责监督与指导自长州到江户留学的长州藩士。1860年3月，井伊直弼在遇刺。1863年3月4日，将军德川家茂入京晋见；11日将军陪同天皇进行攘夷祈祷；14日，幕府被迫宣布5月10日为全国攘夷日。8月13日，朝廷会议发出天皇将亲征攘夷的诏敕。可是就在五天后，萨摩、会津两藩等公武合体派发动宫廷政变，赶走朝廷内的倒幕七卿，并同时把攘夷派二千六百多人赶出京都。之后小五郎与久坂玄瑞、中村九郎一起隐姓埋名，为了长州的名誉回复和七卿的赦免，继续革命活动。1864年7月，幕府策动天皇下令征长，进行了第一次长州征讨，8月四国联合舰队进攻下关，这时长州正义派政权下台，由俗论派掌权，这次征讨结果长州不战而败，三位家老自裁，其他幕僚自裁或被处刑以承担责任。失利也使攘夷派有了更深的认识，开始向倒幕派转化。之后，长州俗论派开始全面肃清正义派， 但1864年12月，高杉晋作所率领的正义派军队揭竿而起，发动军事政变，次年二月，击败保守势力重握长州藩政权，俗论派政权自此告终。其后，得知小五郎潜伏在何处的大村益次郎与高杉晋作等人，将小五郎以长州正义派统帅身分迎回长州。

       长州藩经由土佐的土楠左右卫门、中冈慎太郎、坂本龙马等人斡旋，秘密地和萨摩结为同盟。同盟后，桂曾慎重地致信向龙马确认协谈内容无误，请其背书。1865年4月，幕府以长州的武备恭顺和大村益次郎等人的秘密贸易为借口，强行发动第二次长州征讨。海外视察组与留守政府组有着如下约定：“至海外视察结束之前，如未以邮送文书进行合意，则不能变更明治政府的主要体制及人事。”以留守政府的执行结果而言，这样的约定就形同具文，但由于海外视察组亦未遵守约定时程归国，使原先的短期考察计划，延长至将近两年，导致也无法再对留守政府的责任予以追究。但是，由留守政府提出的征韩论，在海外视察组眼中却只能是绝对无法苟同的无谋之举。虽然木户也曾是征韩论倡导者之一，1869年1月，木户孝允在明治政府伊始便向政府副总裁、大纳言岩仓具视建议，将朝鲜首先作为兴师问罪的大方向，从而“确定远大之海外目标”。但到欧美研究西洋政府，从而从中大开眼界，1873年转而反对征韩，主张内治优先。木户为海外视察期间出国的唯一参议，归国后，原因不明的剧烈头痛等旧病突然再犯，并持续复发、恶化。加之在此次出访也使得大久保的统率力进一步发挥，许多人走向其周围，包括木户的亲信伊藤博文等人。木户的影响力进一步下降。

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